Tout comme Arturs Irbe et Tommy Söderström, Chris Osgood est un autre gardien qui est arrivé dans la LNH dans les années 1990 et qui ne put s'habituer aux masques moderne. Et ce n'est pas parce qu'il n'en essaya pas !

Osgood commença à porter le combo Cooper SK2000 avec la grille HM30 lors de son passage avec les Tigers de Medecine Hat dans la Ligue de l'Ouest et il adorait le look que cela lui donnait. Le casque de couleur uniforme convenait avec sa personnalité, étant introverti et qu'il n'aimait pas attirer l'attention sur lui. Il alterna tout de même avec un masque plus moderne, avec un design simple, mais le combo demeura.

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Lorsqu'il gradua avec les Red Wings en 1993, il décida de continuer avec le-dit combo. Ed Cubberly lui fabriqua tout de même un masque moderne avec un design épuré. Osgood l'essaya pendant quelques temps pendant les pratiques, mais ne put se résoudre à changer son casque actuel pour le masque de Cubberly.

Son casque combo semblait lui convenir, alors qu'il enregistra de magnifiques statistiques au sein des Red Wings, les aidant même à remporter la coupe Stanley en 1997 (au côté de Mike Vernon) et en 1998 (en tant que portier numéro 1). À ce moment, la production du SK2000 était terminé depuis quelques années, suite à l'achat de Cooper par la compagnie Canstar. Déjà, les préposés à l'équipement des Red Wings devaient usé d'imagination pour trouver des pièces de remplacement. Frank Cipra reçu donc la "mission" de fabriquer un nouveau masque pour Osgood. Le masque de marque Itech illustrait un magicien, ainsi que la mention "Oz" qui était le surnom de Chris Osgood (tout comme le magicien du même nom). Encore une fois, une pièce que ce dernier essaya mais ne porta jamais lors d'un match. 

Le 1er juillet 2001, les Red Wings firent l'acquisition de Dominik Hasek des Sabres de Buffalo, en retour de Vyacheslav Kozlov et de choix au repêchage. Detroit placèrent donc Osgood au ballotage et il fut réclamé par les Islanders de New York. Peu après son arrivée à Long Island, Osgood reçu un nouveau casque. Mais cette fois, c'était plutôt un clone du Cooper SK2000, fabriqué par Gary Warwick. Ce clone, fabriqué avec des matériaux plus durable et plus solide que le plastique du casque Cooper, Dominik Hasek en portait déjà un depuis quelques saisons avec Buffalo et il le garda jusqu'à la fin de sa carrière. La peinture sur celui destiné à Osgood fut réalisé par Dave Gunnarson, plus connu dans le milieu sous le nom de DaveArt.

Encore une fois, ce fut un modèle que Osgood ne porta jamais dans un match. La peinture était trop "éclaté" pour lui et sa personnalité et il garda plutôt son Cooper repeint uniformément de couleur marine. D'ailleurs, chaque fois qu'il essayait un nouveau masque, ses coéquipiers lui visaient la tête, ce qu'ils ne faisaient pas en temps normal ... Faut dire que la résistance du plastique du SK2000 n'étant pas celle du Kevlar et de la fibre de verre des masques moderne, les joueurs avaient peut-être plus peur de le blesser lorsqu'il avait son bon vieux Cooper.

Après cet exil à New York et avec les Blues de St-Louis, Osgood fut de retour dans l'organisation des Wings en 2005, partagea majoritairement le travail avec Hasek, afin de mettre de nouveau la main sur la coupe Stanley en 2008. Suite à la retraite d'Hasek, Osgood devint surtout le mentor de Jimmy Howard jusqu'à ce qu'il accroche son casque après la saison 2010-11.